Alcuni milioni di anni fa l'attuale Valle del Tevere era occupata da un enorme lago (il Lago Tiberino) che si estendeva da Sansepolcro fino a Terni e Spoleto, dividendosi in due rami all'altezza di Perugia. A seguito di sconvolgimenti tettonici, il lago si prosciugò lasciando il posto all'odierna valle attraversata dal Tevere. La Valtiberina fu terra di confine tra le popolazioni umbre ed etrusche, ma è soprattutto ai Romani che si deve lo sviluppo di una serie di infrastrutture a collegamento dei vari municipi, accampamenti e stazioni di posta. Vestigia di epoca romana sono presenti un po’ ovunque, anche perché da Roma si pensò bene di sfruttare il Tevere come via di collegamento per il trasporto di legname dalle immense foreste dell'Appennino. I lavori di sbancamento che hanno accompagnato la costruzione della Diga di Montedoglio hanno portato alla luce importanti testimonianze di epoca romana.

 Anche se è stato sommerso dalle acque del bacino artificiale, non si può dimenticare la scoperta dei piloni dell'enorme ponte (un ponte, addirittura, a cinque campate) che consentiva alla strada consolare Ariminensis, che scendeva da Viamaggio (Via Maior) in direzione di Arezzo, di scavalcare il Tevere all'altezza di Sigliano. Tante sono le storie ed i ricordi che accompagnano il corso di questo fiume. Abbandonato a se stesso dopo le invasioni barbariche, il Tevere (che scorreva ai piedi di Anghiari) fu deviato verso Sansepolcro onde evitarne l'impaludamento. Per ripagare il territorio di Anghiari dell'acqua perduta, fu scavato un canale che, in prossimità del colle di Montedoglio, riportava una parte delle acque del fiume verso Anghiari fino a restituire, a valle di Pistrino, l'acqua concessa in prestito. Oltre all'irrigazione dei campi, il fosso servì soprattutto per alimentare l'energia necessaria alle macine dei mulini costruiti lungo il suo corso. La Reglia arrivò a contare undici mulini (di cui rimane ancora funzionante quello di Catorcio, di origine camaldolese), a cui si aggiungevano, nel Comune di Anghiari, i cinque posti nella piana del Sovara.

Ad un certo punto della storia la Reglia dei Molini assunse il nome di Acquaviola. Qual è il motivo di questo fatto? Probabilmente ci troviamo di fronte ad uno dei primi casi di inquinamento fluviale. Difatti è plausibile che alcuni molini venissero utilizzati per l'estrazione del guado, il colorante simile all'indaco per la cui produzione Anghiari fu molto famosa, cosa che avrebbe comportato la colorazione dell'acqua del canale.