Battaglia di Anghiari.

La fama di Anghiari deriva principalmente dal fatto di essere stata teatro della Battaglia combattuta Mercoledì 29 Giugno dell'anno 1440 tra i Fiorentini, vincitori, guidati da Michelotto Attendolo e Giampaolo Orsini ed i Milanesi, condotti da Niccolò Piccinino. La battaglia viene così ironicamente ricordata dal Machiavelli: "Ed in tanta rotta e in si lunga zuffa che durò dalle venti alle ventiquattro ore, non vi morì che un uomo, il quale non di ferite ne d'altro virtuoso colpo, ma caduto da cavallo e calpesto spirò".

Ma, ricorda Piero Bargellini che se il bilancio guerresco risultava così modesto, non altrettanto scarso fu il bilancio politico della Battaglia d'Anghiari; infatti, il Machiavelli sottolinea, questa volta con maggior senso storico, che "…la vittoria fu molto più utile per la Toscana che dannosa per il duca (di Milano), perché se i Fiorentini perdevano la giornata, la Toscana era sua; e perdendo quello, non perdè altro che le armi e i cavalli del suo esercito, i quali con non molti danari si possono ricuperare".

Peter Paul Rubens, conservato al Museo del Louvre a Parigi

La battaglia sarebbe stata sicuramente dimenticata dalla storia se i Magistrati di Firenze, per decorare le sale di Palazzo Vecchio con pitture che ricordassero le principali imprese della Repubblica, non avessero affidato a Leonardo da Vinci, il compito di dipingerla. Una volta elaborati i cartoni, fu tradotta in parete la parte mediana, cioè il combattimento intorno alla bandiera.