Questo itinerario dove Natura e Fede si intrecciano in unico abbraccio, che sicuramente l'escursionista che si troverà a passare da queste parti avvertirà in maniera quasi tangibile, parte dall'Eremo di Montecasale. La storia di questo luogo deve la sua fama al nome di San Francesco d'Assisi, alla cui presenza è infatti legato l'episodio dei due ladroni, di cui tuttora si conservano i teschi all'interno dell'antico convento.

La distruzione del castello di Montecasale avvenne nel XII secolo, ma a testimonianza della sua importanza strategica, rimasero un ospizio ed un ospedale per i viandanti condotto dai monaci benedettini. Il luogo fu donato, nel 1212, a San Francesco. Al 1224 risale il suo ultimo passaggio in queste zone, al ritorno da La Verna in direzione Assisi. Montecasale ospitò inoltre Sant'Antonio e San Bonaventura di Bagnoregio.

Dal convento si prende il sentiero 6A, che si inoltra nel bosco e che sale fino a casa "Vesina". Passato l'antica casa si tende a scendere fino a "Bucchio" (700) per poi risalire fino a "Pischiano" (748). Qui si incontra il sentiero 6 che proviene dalla località "La Montagna" e che dovrà essere imboccato a destra in direzione sud-est, arrivando al sentiero 4. Da qui abbandonato il 6 si salirà abbastanza rapidamente fino a raggiungere il sentiero di crinale 00, in località "Poggio i Tre Termini" (1173). Da questo punto si prosegue in direzione Nord, camminando lungo la cresta appenninica in un leggero saliscendi al confine con la regione Marche fino a raggiungere M. Maggiore/Sbocco Bucine (1330).

Da qui si entra nella Riserva Naturale dell'Alpe della Luna. Questa riserva protegge una parte della dorsale appenninica compresa fra Badia Tedalda e Sansepolcro. L'Alpe della Luna fa da spartiacque tra l'Alta Valle del Tevere, in versante tirrenico e quella del fiume Marecchia, in versante adriatico. In questo territorio prevalentemente boscato, si susseguono cerrete, faggete ed interessanti boschi misti. Inoltre il paesaggio è caratterizzato anche da alcune aree prative e da piccoli insediamenti storici alcuni dei quali esistenti già dal XIII sec. a cui si aggiungono numerosi edifici rurali sparsi, testimonianze di un passato in cui l'Alpe della Luna era molto più affollata di oggi. Molti degli antichi edifici rurali, oggi inghiottiti dalla vegetazione sono stati protagonisti della lotta partigiana, fungendo da luoghi di rifugio e di ritrovo. Questa area era tuttavia anche caratterizzata dal passaggio delle greggi in transumanza verso la Maremma.

Camminando lungo il sentiero GAE 00, si arriva alla ripa della Luna, da dove si può ammirare uno stupendo panorama di tutta la Valmarecchia. Dopo aver goduto delle stupende meraviglie di questa vista si prosegue in direzione del Monte dei Frati (1453), dove è possibile rifornirci di acqua per la presenza di due sorgenti. Il cammino prosegue sempre lungo il sentiero 00, toccando il Poggio delle Coste, Col del Pegli (sorgente), Poggio dei Piani, Monte Verde (sorgente) fino ad arrivare al Passo di Via Maggio (983). Al Passo di Via maggio è possibile rifocillarci per la presenza di una struttura ristorativa. Da questo punto prendiamo a sinistra per il sentiero 2, iniziando la discesa verso l'Eremo di Cerbaiolo. Dopo circa 20 minuti di cammino si arriva a "le Camerelle" (sorgente), da qui in poi si inizia a fiancheggiare la riserva Naturale di Montalto, caratterizzata da numerosi boschi di notevole interesse naturalistico che si sono conservati fino ad oggi grazie proprio alla morfologia accidentata del rilievo. Nella riserva troviamo faggete, boschi misti di aceri e tigli e boschi di cerro e carpino bianco. La camminata termina all'Eremo di Cerbaiolo, le cui origini  risalgono  addirittura all'VIII secolo. Nell'anno 722 infatti Tedaldo, signore di Tiferno (Città di Castello), Suppetie (Pieve Santo Stefano) e Massa Trabaria,  donò  ai  monaci  benedettini  di  San  Michele Arcangelo  al  Presale  la  chiesa  ed  il monastero fatto erigere come luogo di preghiera per la figlia. Quando il monastero fu abbandonato definitivamente dai benedettini, fu offerto a San Francesco che lo accettò per i propri frati. Alcuni  anni  dopo  Sant 'Antonio da Padova sostò in quest'eremo prima di giungere a Montecasale. Alla prima metà del '700 risale invece l'Oratorio di Sant' Antonio (edificio sottostante alla chiesa) che conserva il giaciglio su cui riposò il Santo di Padova.